Последний раунд переговоров прошёл в Москве в октябре — ноябре 1939 года. Как по собственной инициативе, так и по настоянию Великобритании, Франции и США, Финляндия заняла максимально неуступчивую позицию. Среди союзников особенно отличился, рекомендуя финнам не останавливаться даже перед войной, «мутный Альбион». Их цель была достаточно прозрачной. Но вот методы – традиционные. Одновременно с давлением на финнов, англичане через своего посла в Москве неофициально заверили Советский Союз, что не станут вмешиваться в случае начала советско-финской войны (помните – «мы не собираемся вести по отношению к СССР макиавеллиевской политики»). Поддерживаемые Великобританией, Францией и США, финские политики были в полной уверенности, что СССР не решится на военное решение вопроса и, при достаточно жёсткой позиции Финляндии, рано или поздно согласится на уступки.

Видимо для подкрепления своих заявлений о «стремлении решать все вопросы финско-советских отношений в духе мира и добрососедства» 6 октября финны начали мобилизацию резервистов до 40 летнего возраста, полностью закончив её к 13 октября. В этот же период разведка Ленинградского военного округа зафиксировала усиление системы ПВО Хельсинки и начало эвакуации мирного населения из предполья.

Последний вариант соглашения, представленный советской стороной финской делегации в Москве, объявленный как «минимальные требования», выглядел следующим образом:

Финляндия соглашается сдать в аренду СССР сроком на 30 лет полуостров Ханко для постройки военно-морской базы и размещения там четырёхтысячного воинского контингента для её обороны.
Советскому военному флоту предоставляется право на якорную стоянку в заливе Лаппвик.
Финляндия передаёт СССР острова Гогланд, Сейскари, Лавансаари, Тютерсаари, Бьёрке, а также часть Карельского перешейка (при этом граница должна быть отодвинута от Ленинграда ещё на 70 км).
Существующий советско-финляндский пакт о ненападении дополняется статьёй о взаимных обязательствах не вступать в группировки и коалиции государств, враждебные той или другой стороне.
Оба государства разоружают свои укрепления на Карельском перешейке.
СССР передаёт Финляндии территорию в Карелии общей площадью вдвое больше полученной финской (5 529 км²).
СССР обязуется не возражать против вооружения Аландских островов собственными силами Финляндии.

Камнем преткновения стал вопрос о военной базе на полуострове Ханко, поскольку позиции сторон были жёсткими и диаметрально противоположными: СССР не хотел отказываться от этого требования, а Финляндия категорически не желала на него соглашаться. Предложение обмена территориями также было встречено негативно: хотя и предлагалось обменять Карельский перешеек на вдвое бóльшую территорию, богатую лесом, но Карельский перешеек был хорошо освоенной и используемой в сельскохозяйственных целях землёй, а предлагаемая в обмен территория практически не имела инфраструктуры. Кроме того, уступка даже части Карельского перешейка снижала оборонительные возможности Линии Маннергейма. Советские предложения не были приняты финской делегацией даже после того, как в конце октября газета «Правда» опубликовала заявление Молотова, в котором, в частности, говорилось - если Финляндия не смягчит свою позицию, Советский Союз может применить силу.

В свою очередь, финские военные высоко оценивали свои оборонительные возможности и считали, что для вступления в войну Красная Армия недостаточно сильна и организована. Кроме того, финская армия была уже отмобилизована, а СССР только начал концентрацию войск на финской границе, усиливая ЛВО войсками Калининского военного округа.

Уверенности финнам в своих силах, кстати, придавали и заявления авторитетных экспертов по СССР – троцкистов, которые на всех углах кричали о том, что после чисток Сталина Красная армия обескровлена, обезглавлена, уровень командных кадров удручающе низок, дисциплина в армии упала ниже плинтуса, и войска разбегутся после первых же выстрелов (предварительно перестреляв политруков). Для поддержания такой картины французы и англичане организовали утечку разведданных о Красной Армии, которые были тщательно отредактированы в нужном ключе. Следует заметить, что компания дезинформации финнов была проведена столь блестяще, что на неё купились и немцы, которые всего пару месяцев назад могли наблюдать действия советских войск в Польше.

Всё это привело к тому, что финны были уверены - СССР ведёт лишь «войну нервов», и после всех грозных заявлений всё-таки смягчит требования.

Итак, переговоры зашли в тупик, 13 ноября финская делегация отбыла из Москвы. По некоторым свидетельствам, Молотов прокомментировал отъезд финнов словами: «Политики сделали всё, что могли. Теперь дело за военными». Ну, зная Вячеслава Михайловича, трудно предположить, что он высказал это вслух, да ещё и при свидетелях. Но суть ситуации подмечена абсолютно верно.